Membicarakan All Too Well: The Short Film, kisahnya sendiri mengikuti salah satu lagu dalam album rekaman ulang Red (Taylor’s Version). Lagu All Too Well bercerita mengenai seorang wanita yang patah hati karena hubungannya harus kandas. Taylor Swift dengan cermat mengurai perasaan patah hati itu dalam sebuah lagu berdurasi 10 menit.
“Ini terstruktur secara naratif dengan cara yang menurutku harus berbeda dari video musik mana pun yang aku buat. Aku ingin orang-orang seperti berada di dunia itu bersama dengan dua karakter ini,” ucapnya memberitahu Martin McDonagh.
Dua karakter tersebut yaitu Sadie Sink dan Dylan O’Brien. Taylor Swift berhasil membujuk dan meyakinkan mereka untuk bergabung dalam All Too Well: The Short Film. Ini pertama kalinya dia menjadi sutradara untuk sebuah film pendek. Dia belajar banyak hal mulai dari negosiasi para pemain, hingga berdiskusi dengan mereka.
Kabar terbaru Taylor Swift selanjutnya adalah, ia juga turut melakukan beberapa percakapan dengannya Sadie Sink untuk lebih memahami bagaimana caranya bekerja.
Berdiskusi tentang bagaimana dia suka bekerja dalam adegan yang intens dan emosional. Sebagai seorang sutradara, Taylor Swift tentu ingin membuat orang-orang di sekitarnya merasa nyaman.
Di samping itu, Taylor Swift juga tengah bersiap untuk membuat debutnya sebagai sutradara dengan rumah produksi Searchlight Pictures. Dia juga berperan penting dalam penulisan naskahnya. Namun, detail penting lainnya terkait film yang akan disutradarainya masih dirahasiakan.
